10 octobre 1868 Premier match de football documenté joué sur le terrain de cricket de la rue Ste-Catherine à Montréal

8 avril 1872 Le Club de football de Montréal est mis sur pieds

12 octobre 1872 Le Club de football de Montréal, qui porte le rouge et le blanc, joue son premier match contre Québec à l’Esplanade de Québec. La marque finale est 0-0.

14-15 mai 1874 Série de deux matches entre McGill et Harvard à Boston, Massachusetts. Harvard a remporté le premier match 3-0 avec les règles américaines, et les deux clubs firent match nul 0-0 lors du deuxième match joué avec les règlements canadiens.

7 février 1884 L’Union de rugby du football canadien est formé à Montréal.

30 novembre 1907 Le club de football Montréal remporte le championnat du Canada en battant Peterboro, champion de l’Union d’Ontario, 71 à 10.

1909 Albert Henry George, le Gouverneur général du Canada et le quatrième Earl of Grey, fait don de la Coupe Grey pour récompenser le gagnant de l’union de rugby du Canada.

5 décembre 1931 Les Winged Wheelers de Montréal (représenté par le M.A.A.A.) remportent la Coupe Grey en défaisant les Rough Riders de Régina 22-0 dans la finale Dominion senior au Stade Percival Molson.

25 novembre 1944 Le joueur-entraîneur Glen Brown mène le HMCS Donnaconna à la conquête de la Coupe Grey avec une victoire de 7-6 sur les favoris, les Wildcats de Hamilton.

16 janvier 1946 Lew Hayman devient le propriétaire du Club de football de Montréal.

15 mars 1946 L’homme d’affaires très respecté de Montréal Léo Dandurand accepte de s’impliquer dans le Club de football de Montréal. Lew Hayman et Léo Dandurand baptiseront ensemble l’équipe « Les Alouettes », après avoir vu des raquetteurs entonner le chant populaire dans le hall de l’hôtel Windsor.

28 septembre 1946 Les Alouettes disputent leur premier match local au Stade Delorimier devant 13 722 spectateurs et écrasent les Tiger-Cats de Hamilton 21-6.

26 novembre 1949 Les Alouettes remportent la première Coupe Grey de l’histoire de la jeune franchise alors qu’ils gagnent 28-15 sur les Stampeders de Calgary à Toronto.

1952 Le quart Sam Etcheverry accepte de venir jouer à Montréal pour la somme annuelle de 6000$.

1953 Les Alouettes établissent leur domicile au Stade Percival-Molson de l’Université McGill.

27 novembre 1954 Le demi des Alouettes Chuck Hunsinger effectue une passe latérale qui aboutit dans les mains de Jackie Parker des Eskimos qui marque le touché qui éliminera les Alouettes et procurera la Coupe Grey aux Eskimos d’Edmonton.

8 novembre 1960 Les Alouettes échangent leurs vedettes Sam Etcheverry et Hal Patterson aux Tiger-Cats de Hamilton en retour de Bernie Faloney et Don Paquette.

2 septembre 1963 George Dixon réussit une course d’une distance record de 109 verges au Stade Molson dans une victoire de 37-15 des Alouettes sur Ottawa.

1968 Les Alouettes déménagent à l’AutoStade

28 novembre 1970 Les Alouettes remportent la Coupe Grey en défaisant les Stampeders de Calgary 23-10 à Toronto sous l’entraîneur-chef Sam Etcheverry.

15 février 1973 Marv Levy est nommé entraîneur-chef des Alouettes de Montréal.

24 novembre 1974 Menés par l’ « ordinary superstar » Johnny Rodgers, les Alouettes remportent la Coupe Grey en triomphant des Eskimos d’Edmonton 20-7 à Vancouver.

26 septembre 1976 Les Alouettes disputent leur premier match dans leur nouveau domicile du Stade olympique devant 68 505 spectateurs.

27 novembre 1977 Devant une foule record de 68,318 spectateurs qui ont bravé une redoutable tempête de neige et une panne des transports en commun pour se rendre au match de la Coupe Grey au Stade olympique, les Alouettes écrasent les Eskimos d’Edmonton 43-6 et remportent leur quatrième Coupe Grey. Cette même saison, les Alouettes ont établi un record de la LCF en attirant 476 201 spectateurs à leurs matches.

1982 La LCF accorde une nouvelle franchise à Montréal et les Alouettes deviennent les Concordes de Montréal.

1986 Les Concordes redeviennent les Alouettes à l’occasion du 40e anniversaire de la fondation du club (1946).

24 juin 1987 Les Alouettes de Montréal mettent fin à leurs activités.

6 février 1996 Le propriétaire des Stallions de Baltimore Jim Speros déménage son équipe à Montréal et les Alouettes sont de retour dans la métropole.

1er mars 1997 Bob Wetenhall achète la franchise des Alouettes de Montréal. Larry Smith, ancien commissaire de la LCF et ancien joueur des Alouettes de Montréal, est nommé Président et Chef de la Direction des Alouettes de Montréal.

2 novembre 1997 Dans l’impossibilité de disputer leur match de séries local au Stade olympique, les Alouettes jouent leur match au Stade Percival-Molson de l’Université McGill. Une foule de 16 252 spectateurs voit les Alouettes défaire les Lions de Colombie-Britannique 45-35.

1998 Après le succès du match, les Alouettes déménagent officiellement et de façon permanente au Stade Percival-Molson.

22 novembre 2001 L’entraîneur ayant remporté le plus de matches dans l’histoire dans la LCF Don Matthews est nommé entraîneur-chef des Alouettes.

25 novembre 2001 Une foule de 65 255 spectateurs assistent au match de la Coupe Grey au Stade olympique à Montréal, ce qui couronne le retour de la fièvre du football au Québec.

28 février 2002 Ellis « Skip » Prince est nommé Président et Chef de la Direction des Alouettes de Montréal.

17 novembre 2002 Une foule record pour une finale de division de 57 125 partisans assistent au triomphe des Alouettes sur les Argonauts de Toronto dans le confort du Stade olympique durant une tempête de neige à Montréal.

24 novembre 2002 Les Alouettes remportent leur première Coupe Grey depuis le retour de l’équipe dans la LCF en triomphant des Eskimos d’Edmonton 25-16 à Edmonton.